Verdere familiaire wederwaardigheden in deze periode

In een brief van 25 november 1679 deelde Lambertus van Oosterwijck de secretaris van de Weeskamer in Leiden mee dat hem ‘van goeder hand was bericht’ dat Anthonie, de enige zoon uit het eerste huwelijk van Johan van Assendelft, was overleden[101]. Toen woonde blijkens die brief Adriana van Assendelft, de dochter van Geertruyt van Ooster­wijck, vijftien jaar oud, bij hem in huis.
Uit een brief van 5 oktober 1681 van Lambertus van Oosterwijck aan de Weeskamer van Leiden[102] kan worden opgemaakt dat zijn zus Maria – met instemming van de Wees­kamer –  zorg droeg voor de opvoeding van haar neef Jacob van Assendelft. Die studeer­de op dat moment theologie in Leiden (‘s.s. Theologica studiosus ter academie tot Leijden’).  De kosten daarvan schoot Maria voor. Volgens die brief, die bij de Weeskamer werd bezorgd door Geertruyt Wyntges ‘haere dienstmaeght, brengster dezes’, waren die kosten nogal hoog in verband met de collegegelden, de boeken en het verdere levens­onderhoud in de winterperiode. Lambertus had die kosten nog eens nagerekend en kwam tot de conclusie dat die alle noodzakelijk waren, te meer in verband met ‘mijn susters gewoonlijcke sorgvuldige menagerie omtrent die jongelinge’. In de brief verzocht Lam­bertus de Weeskamer het voorgeschoten geld aan Geertruyt ‘toonster dezes’ of aan Jacob van Assendelft terug te betalen zodat dat geld weer aan Maria zou kunnen worden overhandigd[103]. 

Geregistreerd is dat Geertje Pieters in 1680 en 1683 als doopgetuige optrad bij kinderen van haar broer Pieter in Delft. Daaruit zou kunnen worden opgemaakt dat Geertje rond 1678-1680 haar samenwerkingsrelatie met Maria heeft beëindigd en is teruggekeerd naar Delft. Uit een brief van Lambertus van Oosterwijck van 3 december 1684 aan de Weeskamer van Leiden zou evenwel meer worden geconcludeerd kunnen worden dat Geertruyd in 1684 nog steeds in dienst van Maria was. De brief betreft een komend onderhoud waarbij over de afwikkeling van administratieve zaken ter zake van de twee weeskinderen van Geertruyd van Oosterwijck zouden worden gesproken. Daarin schreef hij: ‘……, stoute onvoorsige […. (eindregel verloren gegaan; wellicht te lezen als: ‘onvoorzichtigheid van de’)] dienstmaeght, die wij over die faute nae twintigh jarigen dienst aen mijn suster over dienigen tijt hebben gecassieert; kunnen niet anders mercken of deselve heeft buijten onze permisse of ordre tegens de heer Wittens t sijnen huijse destijds daer geweest is,  onfastoenlijk en onbeleefd over deze saken gesproken; t sij so t sij, wij sullen met patiëntie afwachten wat de heere Wittens zal believen te beginnen.’
Op basis van deze passage kan worden geconcludeerd dat Geertruyt nog steeds in dienst was van Maria, ervan uitgaande dat Lambertus hier niet mede doelt op de periode dat Geertruyt werkzaam was bij zijn vader in Voorburg. 

Op 5 april 1688 is Jacob van Assendelft in Leiden, waar hij van de secretaris van de Weeskamer 150 gulden contact ontvangt, in mindering te brengen op de bij de Weeskamer berustenden tegoeden.